Ιδρυτής της εταιρείας είναι ο Απόστολος Βακάκης γεννήθηκε το 1954 στην Αλεξάνδρεια, μέσα σε μια οικογένεια που ασχολούνταν με τις επιχειρήσεις. Ο πατέρας του, Γεώργιος Βακάκης, παρήγαγε στο εργοστάσιό του «διογκωμένη πολυστερίνη», ένα υλικό που χρησιμοποιούταν ως μονωτικό σε κάθε είδους κατασκευές, από ψυγεία μέχρι κτήρια.
Παρόλο που η οικογένεια ήταν αρκετά εύπορη ό,τι έφτιαξε ο Απόστολος Βακάκης το έκανε μόνος του.
Όπως και πολλοί άλλοι Έλληνες της Αιγύπτου, έτσι η οικογένεια Βακάκη αναγκάστηκε να φύγει από την χώρα της Μέσης Ανατολής, έπειτα από τις αλλαγές που επέφερε η άνοδος του Νάσερ στην εξουσία και το 1962 ήρθαν στην Ελλάδα κι έπειτα πήγαν στην Ιταλία.
Η παιχνιδοβιομηχανία μπήκε στην οικογένεια όταν ο Γεώργιος Βακάκης ίδρυσε την ιστορική «El Greco», ενώ παράλληλα μετά τα 20 του χρόνια, ο Απόστολος έφυγε για σπουδές Λογιστικής και Finance στο Warwick της Βρετανίας με όνειρο να καταλήξει στο Berkeley.
Επέστρεψε όμως, όταν η καταστροφική πυρκαγιά του '80 έκαψε το ένα από τα δύο εργοστάσια της εταιρείας. Τότε ο Απόστολος ανέλαβε τα ινία της επιχείρησης και προσπάθησε να την επαναφέρει. Το 1985, αποφασίζει να πουλήσει την El Greco στην πολυεθνική Hasbro, ενώ συνεχίζει να διευθύνει την εταιρεία και ταυτόχρονα συμμετέχει στη διοικούσα επιτροπή της Hasbro Europe. Ο νέος του στόχος είναι να μετατρέψει τα Jumbo σε νούμερο ένα επιχείρηση στην Ελλάδα.
Το πρώτο κατάστημα Jumbo ιδρύθηκε το 1986 στη Γλυφάδα. Από το 1998 περίπου η αλυσίδα άνοιξε καταστήματα και εκτός Αττικής ξεκινώντας από τη Θεσσαλονίκη. Η εταιρεία μπαίνει στο χρηματιστήριο και αποκτά σταδιακά ανοδική πορεία, ενώ βρίσκεται στο ζενίθ της το 2004, όταν αναλαμβάνει την προώθηση της Μασκότ των Ολυμπιακών Αγώνων της Αθήνας, το Φοίβο και την Αθηνά.
Μέχρι τον Ιούνιο του 2019 ο Όμιλος διέθετε 80 καταστήματα. Από αυτά τα 52 βρίσκονται στην Ελλάδα, 5 στην Κύπρο, 9 στη Βουλγαρία και 14 στη Ρουμανία ενώ διαθέτει και ηλεκτρονικό κατάστημα.
Εκτός από πληθώρα παιχνιδιών διαθέτει και χρηστικά είδη σπιτιού, διακοσμητικά, ρούχα, εσώρουχα, αποκριάτικα είδη κι άλλα εποχιακά, είδη κατοικιδίου, για τον κήπο και για τη βεράντα.
Ο Απόστολος Βακάκης απέκτησε τρία παιδιά από τον πρώτο του γάμο, τη Σοφία, το Γιώργο και τη Χριστίνα. Ο γιος του Γιώργος έχασε τη ζωή του σε τροχαίο δυστύχημα πριν από λίγα χρόνια, ενώ τα ινία της επιχείρησης φαίνεται ότι θα αναλάβει η κόρη του Σοφία, η οποία έχει ήδη αναλάβει μια θέση ευθύνης στο Δ.Σ. της εισηγμένης, ως Εκτελεστικό Μέλος.